Cada día nos descargamos muchos archivos sin dar demasiada importancia a su procedencia, pero, ¿cómo de seguros son?

Para empezar, si dar importancia de su procedencia.
Procedimiento imprescindible para descargar y instalar archivos y programas.
Siempre hacerlo desde su página oficial o la propuesta por esta
Antes de tocar y hacer nada con la descarga, repasarla con el antivirus actualizado
En la instalación de un programa siempre, si es posible, usar la instalación Avanzada/Personalizada para poder desmarcar componentes no relacionados (adware, como barras de búsquedas y similares basuras) 
Nunca descargar software comercial crackeada, esta fue subido por algún usuario sin ninguna garantía y no de su autor.
Dar en Windows preferencias a programas de instalación con la extensión .msi (Microsoft instalador).
Desconfiar de URLs acortados (bit.ly y similares) al impedir de ver la procedencia original y pueden desviar a sitios poco recomendables.
Usar el sentido común

Prácticamente todo el software comercial tiene equivalentes y igual de buenas, de código abierto (OpenSource) y gratuito, por tanto no es necesario de echar mano a software pirateado.
Puedes usar par buscar equivalencias de un programa esta página. Eta, al buscar un software, te lista todas las alternativas que puedes filtrar en gratuito, Openource o comercial,con el enlace a su correspondiente página oficial para su descarga.
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Para descargas piratas:
Primero, tener olfato. Si el sitio de las descargas te da un instalador de un juego, por ejemplo,  que pesa 2 megas cuando es de varios gigas el juego completo o que te aconseja un gestor de descargas propio vete de allí echando leches. Si al hacer clic en el archivo a descargar empiezan a surgir páginas no deseadas (casinos, porno,citas, compras) vete de allí.Si salta una advertencia de actualización de firefox, flash o lo que sea mientras las visitas o haces clic lárgate.

Segundo, revisar todo lo descargado. Antes de ejecutarlo o incluso de extraer el Rar pasale con antivirus o antimalware.

Tercero, si has encontrado una página que no da los problemas explicados en  punto 1 y cuyas descargas están limpias (punto 2) no vayas a otra.Pero sigue teniendo precaución.

En caso de ir por lo legal asegurarse que es el sitio oficial y mirar las opciones al instalar...a veces dentro de programas gratuitos van aplicaciones de terceros que o bien no vas a usar o que directamente son peores que un virus, por ejemplo te cambian las preferencias del navegador o cosas aún peores como que salgan páginas no deseadas. Recuerdo yo una barra asquerosa del navegador que hacía eso.