Buenas,
[Tienes que estar registrado y conectado para ver este vínculo]Todos los sistemas operativos son más que capaces y útiles para transferir archivos de gran tamaño.
Lo que si te tienes que preocupar más es por la compatibilidad entre los archivos y los sitemas operativos. Es decir, en windows no podrás abrir un archivo "Pages" ya que es propio de la aplicación de IOS.
Además a través de internet (al que puedes acceder con cualquier SO) puedes hacerlo más fácilmente.
Y si tu conexión a internet no es suficiente como para compartir un archivo muy grande, lo más facil es usar USB's o discos duros o cualquier otro mértodo externo.
Espero que te sirva
